Анатолий Собчак поражал современников своим исключительно европейским стилем мышления. И в политике, и в жизни он вёл себя так, будто за его плечами не было опыта жизни в СССР. Он хотел, чтобы этот опыт забылся и теми, кто пережил перестройку и перешёл в новый этап развития страны. Но что-то пошло не так… Этот фильм — это первая в истории отечественной документалистики попытка разобраться, каким был исторический момент, в который на политической арене появился Анатолий Собчак, какой была его роль в истории страны и, наконец, почему он как политик потерпел крах. Возможно, его идеи были слишком передовыми для своего времени? Возможно, он просто был подавлен конкурентами в нечестной схватке? А, возможно, он просто не смог выдержать высокого накала политических страстей десятилетия 1990-х и допустил непоправимые ошибки? Вместе с режиссёром в этом пытаются разобраться герои фильма: Даниил Гранин, Олег Басилашвили, Михаил Шемякин, Людмила Нарусова, Мария и Ксения Собчак.
