Олеся родилась в городе Сочи, Краснодарский край, РСФСР, СССР. Высшее образование Олеся получала в Российской государственной академии музыки имени Гнесиных на отделении сольного народного пения. В Москве с Евстигнеевой работали выдающиеся педагоги и наставники. Сама она в становлении себя как певицы видит большой вклад Надежды Бабкиной, художественного руководителя хора имени Пятницкого Александры Пермяковой, а также педагогов «Гнесинки» Ларисы Сухановой и Владимира Бурлакова. Профессиональная биография певицы начиналась в составе ансамбля. С 1998 года она солировала в «Русской песне» Надежды Бабкиной. Первый сольный выход состоялся на малой родине певицы и по весьма торжественному поводу, поскольку был приурочен к зимним Олимпийским играм 2014 года в Сочи. С тех пор Олеся неоднократно украшала собой большие сцены других городов.
