Предки Дмитрия, как по материнской, так и по отцовской линии - казаки. В советское время они были раскулачены. Волею судьбы его отец и мать оказались в Баку, где и родился Дмитрий. После гибели отца, Дмитрий с матерью переехали в Минск. Там прошло его отрочество. По окончании школы Дмитрий отправился покорять Москву. В 1993 году окончил Школу-студию МХАТ (курс Авангарда Леонтьева). Но ещё за год до этого он начал играть в театре-студии под руководством Олега Табакова. Среди его ролей: Виковский в спектакле «Билокси-блюз», граф Новинский («Обыкновенная история»), белый офицер («Страсти по Бумбарашу»). В 1995 году Дмитрий Щербина перешел в Театр имени Моссовета. Здесь он играл в спектаклях: «Любовью не шутят» (Пердикан), «Мадам Бовари» (Леон), «Любовь. Нью-Йорк.XXI век» (Он), «Венецианский купец» (Бассанио, Лоренцо), «Чёрная невеста, или Ромео и Жанетта» (Фредерик), «Король Лир» (Эдмонд), «Милый друг» (Шарль Форестье), «Сирано де Бержерак» (Кристиан).
